一、课程基本信息

课程代码：02130322课程英文名称 ：Natural Medicinal Chemistry

开课部门（院（系）、教研室）： 制药工程程面向专业：制药工程

课程类型：（必修课或选修课）：必修课先修课程：有机化学

学分：2.5总学时：40

理论学时：40实验学时：上机学时：

二、课程性质与目的

天然药物化学是运用现代科学理论和方法研究天然药物中化学成分的科学。

天然药物化学的教学任务是围绕天然药物的化学成分（主要是生物活性成分或药效成分）的结构特征、理化性质、提取分离方法以及主要类型化学成分的生源途径、结构鉴定的基本理论和基本技能教学，培养学生具有从事天然药物的生产和化学研究的能力，为继承、整理祖国医学宝库和发扬祖国药学事业的工作奠定基础。

本大纲内容可通过讲授、自学、实习等方式进行教学。供教师备课和学生学习参照使用，以明确教与学的基本要求及重点内容。

大纲编写的内容与吴立军教授主编，人民卫生出版社出版的第四版天然药物化学教材密切配合，各章节根据其重要性分为掌握、熟悉和了解三级要求。

天然药物化学为一学期课程，理论教学为40学时。

三、课程教学内容与要求

第一章总论(4学时)

【目的要求】

掌握天然药物化学的含义、性质与任务；天然产物有效成分提取分离的一般原理及常用方法。熟悉不同的生物合成途径与各类二次代谢产物生成的相关性。

了解本学科近代研究成就及发展趋势，本学科在药学专业中的地位；天然药物化学与相关学科的关系；生物合成的重要理论意义；层析分离法的分类及其分类原理，各种层析分离的要素、相关因素及应用技术；天然化合物结构研究的一般步骤和常用方法。

【教学内容】

天然药物化学的含义、研究对象、任务、发展简史及其在药学专业中的地位。生物合成假说的由来；主要的生物合成途径。中草药化学成分构成特点及有效成分的提取、分离与精制。结构研究的一般步骤及波谱解析在结构研究中的应用。

第二章糖和苷(4学时)

【目的要求】

掌握糖和苷的结构特征与分类；苷的溶解度与分子结构的内在联系，检识糖、苷类化合物的反应机理与应用；苷键的裂解反应机理及其应用；多糖和苷的提取通法及常用的分离方法。

熟悉苷类化合物的含义；单糖立体化学中的几个重要的名词、术语。

了解单糖结构中各类羟基的不同活性及作用于羟基的化学反应；旋光性质及对结构研究的贡献；糖链结构的测定方法；苷键构型的决定方法。

【教学内容】

单糖的立体化学；糖和苷的分类；糖的化学性质及糖的核磁共振性质；苷键的裂解；糖链结构的测定；糖和苷的提取分离。

第三章苯丙素类(2学时)

【目的要求】

掌握苯丙酸类的结构类型；香豆素的理化性质。

熟悉香豆素结构类型。

了解木脂素的结构特征及结构类型；木脂素的理化性质。

【教学内容】

苯丙酸类；香豆素的结构类型、化学性质、提取分离方法、波谱特征和生物活性；木脂素的结构与分类、理化性质、提取分离方法、结构鉴定和生物活性。

第四章醌类化合物(4学时)

【目的要求】

掌握醌类衍生物的理化性质及呈色反应。

熟悉醌类衍生物的结构特征及类型；蒽醌衍生物提取分离的一般原则和方法；蒽醌衍生物结构测定的化学方法。

了解醌类衍生物的生物活性。

【教学内容】

醌类化合物的结构类型、理化性质、提取分离、结构鉴定和生物活性。

第五章黄酮类化合物(4学时)

【目的要求】

掌握黄酮类化合物的主要理化性质和鉴别反应；UV、NMR、MS在黄酮类化合物结构测定中的应用。

熟悉黄酮类化合物生物合成的基本途径；黄酮类化合物结构分类及其结构类别间的生物合成关系；黄酮类化合物提取分离原理及主要方法；聚酰胺层析法在黄酮类化合物分离中的应用；

了解化学法在黄酮类结构测定中的应用。

【教学内容】

黄酮类化合物生物合成的基本途径；黄酮类化合物结构分类及其结构类别间的生物合成关系。

黄酮类化合物的理化性质、显色反应、生物活性、提取分离方法、检识与结构鉴定。

第六章萜类和挥发油(6学时)

【目的要求】

掌握萜类成分的结构特征和主要类型；主要类型萜类成分的结构、性质；萜类成分的生源途径；重要的理化性质。

熟悉挥发油的组成；挥发油的通性、提取分离的原则和方法。

了解有重要生物活性的萜类化合物。

【教学内容】

萜类化合物的含义和分类及生源学说；萜类化合物的理化性质、提取分离、检识与结构鉴定。

挥发油的定义、分布和存在、组成和分类、性质、提取与分离及成分的鉴定。

第七章三萜及其苷类(4学时)

【目的要求】

掌握三萜及其苷类化合物的理化性质与显色反应。

熟悉三萜皂苷类化合物的结构类型与特征；三萜及其皂苷的提取分离方法。

了解三萜皂苷键的裂解反应。

【教学内容】

三萜类化合物的含义、分布、生物合成；四环三萜、五环三萜的结构类型；三萜类化合物的理化性质、提取与分离、结构测定及生物活性。

第八章甾体及其苷类(2学时)

【目的要求】

掌握甾体化合物的结构特征与分类；强心苷的理化性质；甾体皂苷的理化性质、提取分离方法。

熟悉C₂₁甾体化合物的结构类型和海洋甾体化合物；甾体母核的显色反应及其与三萜的区别；强心苷的结构特征；区分甲、乙型强心苷的方法；甾体皂苷元的结构类型及区分方法。

了解强心苷的提取与分离方法。

【教学内容】

甾体化合物的结构特征与分类；强心苷的概述及生物合成；强心苷的化学结构、理化性质、苷键的水解、显色反应、提取分离、波谱特征及生理活性。甾体皂苷的化学结构、理化性质、提取分离、波谱特征。

第九章生物碱(6学时)

【目的要求】

掌握生物碱的概念、分类、溶解性及碱性与其分子结构的关系，影响生物碱碱性的诸因素，生物碱提取分离的原理。

熟悉主要生物碱的骨架及结构分类；生物碱常用的检识方法；生物碱的碱性在提取分离和结构研究上的意义；生物碱提取分离的各种方法；生物碱结构测定中常用的降解反应机理及其在结构测定中的作用。

了解生物碱的生物合成途径。

【教学内容】

生物碱的生物合成、分类、生源关系及其分布；生物碱的理化性质、提取分离及结构鉴定。

第十章海洋天然药物(2学时)

【目的要求】

了解大环内酯类、聚醚类、肽类、C₁₅乙酸原化合物、前列腺素类似物等海洋天然药物。

【教学内容】

大环内酯类、聚醚类、肽类、C₁₅乙酸原化合物、前列腺素类似物等海洋天然药物的分类及重要化合物。

第十一章天然药物的研究开发(2学时)

【目的要求】

了解天然药物研究开发的程序及天然药物中生物活性成分的研究方法。

【教学内容】

天然药物研究开发的程序；天然药物中生物活性成分的研究方法。

四、学时分配

本课程参考理论学时40学时其分配学时如下所示

学时分配表

五、教学环节与教学要求：

课堂教学以讲述基础理论知识为主。按天然药物化学的学科体系顺序进行讲授；采用多种教学手段，既要重视课堂教学，也要重视课后复习和阶段性、期末的总复习。培养学生自学能力，分析、概括和推理能力。要求全面掌握天然药物化学中的重要的基础理论与基本技术方法，并注重拓展学生的视野及联系实际分析与解决问题的能力。

六、课程考核办法：闭卷考试

平时成绩：20%；考试成绩：80%

七、教材与主要参考书：

选用教材：

1.《天然药物化学》（第三版）姚新生主编，人民卫生出版社；

2.MedicinalNaturalProducts: A Biosynthetic Approachby Paul M. Dewick - Medical - 2001 - 520 pages

3. Natural Products by J.R. (UniversityofSus***) HansonRoyal Society of Chemistry Sep 17, 2003

参考书：

1.《天然产物化学》,徐任生 主编.科学出版社

2.《天然产物分离》(Nature Products Isolation)

Richard J. P. Cannell编著，1998年Humana Press Inc.出版，473页。